Das älteste Haus am Platz ist das Rathaus von 1435. Das einst zweistöckige Gebäude wurde 1508 um ein Stockwerk erweitert. Aus dieser Erweiterungsphase stammt die 1511 erbaute astronomische Uhr des ersten Tübinger Mathematik- und Astronomieprofessors Johannes Stöffler. Das originale Ziffernblatt von 1511 mit den Tierkreiszeichen befindet sich heute im Stadtmuseum. 1849 wurde die Uhr in den mit einem hölzernen Turm bekrönten Ziergiebel versetzt, wo neben der Stundenuhr das astronomische Ziffernblatt mit drei Zeigern (Sonne, Mond und Drachen) bis heute zuverlässig das Datum, die Mondphasen und bestimmte Himmelsereignisse wie Sonnen- und Mondfinsternisse anzeigt.
An der Südostecke des Rathauses verweist die Figur einer Bacchantin, eine Anhängerin des Weingottes Bacchus, auf die Bedeutung des Tübinger Weinbaus in früheren Zeiten – trunken wirft sie ihre Kleider hinter sich. Die 1877 anlässlich des 400. Jubiläums der Universität mit Sgraffitomalerei im Neo-Renaissancestil neu gestaltete Fassade zeigt die großen Namen der Stadt auf.
Im Erdgeschoss befand sich im Mittelalter das städtische Salzlager, ein Gefängnis und eine offene Arkadenhalle, in der Bäcker und Metzger ihre Waren verkauften. Die einstigen Holzsäulen wurden in den 1970er Jahren durch wenig gelungene Betonpfeiler ersetzt. Im Großen Saal des ersten Stocks, der als Verkaufsraum für die Gerber diente, sind noch die Holzgestaltungen des 15. Jahrhunderts zu bestaunen. Gericht und Rat der Stadt tagten im zweiten Stock. Der dortige „Öhrn“, einst Empfangsraum, zeigt „Gerechtigkeitsbilder“ von 1596. Seit 1514 hatte das württembergische Hofgericht, die höchste Gerichtsinstanz im Lande, seinen Sitz im dritten Stock.
