Das nahegelegene Kloster Bebenhausen war der größte Grundherr, Steuer- und Zinseinnehmer der Stadt und von allen städtischen Abgaben befreit. Der Pfleghof, diese mächtige Dreiflügelanlage, die von 1477 bis 1502 am sogenannten Schulberg neu erbaut wurde, war der Verwaltungssitz.
An der Südwestecke des Pfleghofs zum Holzmarkt hin ist eine Skulptur der
zisterziensischen Ordenspatronin Maria angebracht. Rechts daneben
befindet sich der Zugang zur Kapelle, der mit dem Zisterzienserwappen
und der Bauinschrift „Soli deo 1492” verziert ist. Das eigentliche
Ausmaß der Anlage wird erst vom Innenhof aus sichtbar.
